Gill wurde in Norman, Oklahoma geboren. Sein Vater, J. Stanley Gill, war Rechtsanwalt und Richter für Verwaltungsrecht, der in einer Country-Band spielte und seinen Sohn ermutigte, Musiker zu werden. Mit Unterstützung seines Vaters lernte Gill Banjo und Gitarre zu spielen. Als Gill zehn Jahre alt war, schenkten ihm seine Eltern eine Gibson ES-335 und einen Fender-Super-Reverb-Verstärker.

Bereits auf der Highschool spielte Gill, der auch ein talentierter Golfer war, in der Teenage-Band The Bluegrass Revue. Mit 18 Jahren wurde er Mitglied der Bluegrass Alliance, in der auch Dan Crary spielte. Während Gill noch die Highschool besuchte. trat er der Bluegrass-Band Flock and Mountain Smoke bei, die Konzerte von Kiss und Pure Prairie League eröffneten. Mit 19 Jahren zog er nach Los Angeles, wo er sich der Sundance Band von Byron Berline anschloss. Dort lernte er Janis Oliver, seine zukünftige Frau kennen, die bald darauf als Mitglied der Sweethearts of the Rodeo bekannt wurde. 1978 wurde er als Leadsänger der Country-Rock-Formation Pure Prairie League angeheuert.

Ein Jahr später veröffentlichte Gill das erste Album mit der Band mit dem Titel Can’t Hold Back. Die Gruppe konnte aber nicht an die Erfolge früherer Jahre anknüpfen, und so stieg Gill nach drei Jahren aus. Mit Frau und Tochter zog er 1982 nach Nashville, wo er sich Rodney Crowells Band Cherry Bombs anschloss. Im Jahr 1984 erschien seine erste Single, Turn Me Loose. Mit der nächsten Platte, Victim of Life’s Circumstances konnte er sich erstmals in der Hitparade platzieren.

Von der Academy of Country Music wurde er als bester Nachwuchssänger des Jahres 1984 ausgezeichnet. In den folgenden Jahren arbeitete er vor allem als Sessionmusiker. Er beherrscht mehrere Instrumente, singt und schreibt Songs. Besonders intensiv war die Zusammenarbeit mit Rosanne Cash, der Tochter von Johnny Cash. Gill hat eine Vorliebe für Martin- sowie für alte Fender- und Gibson-Gitarren. Er verwendet überwiegend Vintage-Instrumente und besitzt etwa 300 Gitarren. 2010 wurden durch eine Überschwemmung viele Gitarren und Verstärker zerstört.